Тема 5. Природные источники углеводородов

Знать: состав и использование природного и попутного нефтяного газов; состав и свойства нефти; продукты, получаемые из нефти; способы переработки нефти; применение продуктов нефтепереработки; способы переработки каменного угля; состав и использование продуктов коксования.

Уметь: сравнивать состав природного и попутного нефтяного газов; сравнивать состав и свойства бензина, полученного прямой перегонкой, каталитическим крекингом и термическим крекингом; составлять уравнения реакций, протекающих в ходе крекинга и риформинга.

Основные понятия: фракционная перегонка, октановое число, пиролиз, каталитический и термический крекинг, риформинг, коксование.

Алгоритм 5.1. Крекинг линейных алканов

Задание. Составить две схемы крекинга линейного углеводорода н-октана н-С8Н18.

1. Крекинг – это расщепление длинных линейных молекул алканов на более короткие (по углеродной цепи) молекулы. Процесс протекает при 450–550 °С в присутствии катализаторов либо без них. Как правило, углеродная цепь разрывается примерно посередине.

2. Из одной молекулы алкана получаются две меньшие молекулы – алкана и алкена. Для алкана н-С8Н18 составим две схемы крекинга:

3. Уравнения реакций с записью структурных формул веществ имеют вид:

Алгоритм 5.2. Риформинг углеводородов

Задание. Составить схемы риформинга н-гептана н-С7Н16 и циклогексана цикло-С6Н12.

1. Риформинг, или ароматизация нефти, – это химические реакции при пиролизе нефти, при которых образуются углеводороды с бензольным кольцом (арены).

2. Главные процессы при риформинге – циклизация алканов в производные циклогексана (а) и дегидрирование насыщенного цикла в бензольное кольцо (б):

1. Каковы природные источники углеводородов?

2. Каков состав природного и попутного нефтяного газов?

3. Области применения природного газа.

4. Какие продукты можно получить из природного газа и попутного нефтяного газа? Каково их применение?

5. Каков состав нефти?

6. Каковы способы промышленной переработки нефти?

7. Назовите светлые нефтепродукты. Где их используют?

8. В чем отличие термического и каталитического крекинга по условиям реакции и образующимся продуктам?

9. Что такое риформинг? С какой целью его осуществляют?

10. Каков состав каменного угля?

11. Назовите фракции коксования.

12. Назовите продукты коксохимического производства и их применение.

13. Охрана окружающей среды при нефтепереработке.

Задания для самоконтроля

1. Составить две схемы крекинга н-гептана н-С7Н16 с образованием алканов и алкенов.

2. Написать схемы риформинга н-октана н-С8Н18, при котором образуются арены – этилбензол и 1,2-диметилбензол (с отщеплением водорода).

Тема 6. Спирты и фенолы

Знать: функциональную группу спиртов; общую формулу спиртов; классификацию спиртов; строение предельных одноатомных спиртов; причины возникновения водородной связи в спиртах и ее влияние на физические свойства; виды изомерии и номенклатуру спиртов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, способы их получения и применения; строение фенола; классификацию фенолов; изомерию фенолов; отличие фенолов от ароматических спиртов; химические свойства, получение и применение фенола; качественную реакцию на фенол.

Уметь: объяснять влияние водородной связи в спиртах на их физические свойства; составлять структурные формулы изомеров спиртов и называть их; составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства и получение одноатомных, многоатомных, ароматических спиртов и фенола; объяснять взаимное влияние атомов в молекуле фенола и зависимость кислотных свойств спиртов и фенола от строения.

Основные понятия: функциональная группа, первичные, вторичные и третичные спирты, водородная связь, диолы, триолы, эфиры простые и сложные, этерификация, ароматические спирты, поликонденсация.

Алгоритм 6.1. Изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов

Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:

1. Выделить самую длинную углеродную цепь и пронумеровать ее с того конца, к которому ближе расположена гидроксигруппа ОН:

2. Указать цифрой положение радикала (3-),

назвать радикал (метил),

назвать углеводород главной цепи с добавлением суффикса «-ол» (бутанол),

отметить положение гидроксигруппы (-2),

записать полное название: 3-метилбутанол-2.

1. Пронумеровать углеродную цепь от гидроксигруппы:

2. Указать цифрой положение заместителя (2-),

назвать заместитель (хлор),

назвать спирт без заместителя (пропанол),

отметить положение гидроксигруппы (-1),

записать полное название: 2-хлорпропанол-1.

1. Пронумеровать углеродную цепь с любой стороны:

2. Назвать алкан, соответствующий углеродной цепи (пентан),

написать суффиксы, отмечающие наличие в соединении двух гидроксигрупп (диол),

указать положение гидроксигрупп (-2,4),

записать полное название: пентандиол-2,4.

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь с того конца, к которому ближе гидроксигруппа:

2. Указать цифрами положение радикалов (2,5-), отметить число и название радикалов (диметил),

назвать спирт главной цепи (гептанол),

указать положение гидроксигруппы (-3),

записать полное название: 2,5-диметилгептанол-3.

Задание 2. Составить формулы изомеров для 2,3-диметилбутанола-2 и назвать эти вещества.

1. Составить формулу исходного спирта по его названию:

2. Составить формулу изомера положения гидроксигруппы:

3. Составить формулы структурных изомеров:

4. Составить формулы изомеров другого класса – эфиров. Предельные одноатомные спирты и простые эфиры имеют одинаковый состав СnH2n+2O и являются изомерами:C

Алгоритм 6.2. Химические свойства и получение спиртов

Задание 1. Напиcать схему получения изопропилового спирта из 1-хлорпропана и уравнения реакций по схеме.